Turunan Benzena

Tata Nama Senyawa Benzena dan Turunannya, Aturan Penamaan, Kimia

Tata Nama Senyawa Benzena dan Turunannya, Aturan Penamaan, Kimia - Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil.

Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena. Contoh :

Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C < 6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. Contoh :

Jika gugus alkil berukuran besar (atom C > 6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C₆H₅–, disingkat –ph). Contoh:

Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–), meta– (m–), dan para– (p–). Orto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.

Tabel 1. Beberapa Sifat Fisika dari Molekul o, m, p–hidroksimetilbenzena

Nama	Titik Beku (°C)	Titik Didih (°C)
o–hidroksimetilbenzena	31	191
m–hidroksimetilbenzena	12	203
p–hidroksimetilbenzena	35	202

Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.

Disamping tata nama menurut IUPAC, juga terdapat beberapa nama yang sudah umum (trivial), misalnya:

Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena. Penomoran untuk senyawa seperti ini dimulai dari gugus fungsional.

Contoh :

Contoh Soal (UNAS 2001–2002) :

Nama dari senyawa turunan benzena dengan rumus struktur berikut ini adalah ....

A. 3,5–diklorofenol

B. 1,3–diklorofenol

C. 3,5–diklorotoluena

D. 1,3–diklorobenzena

E. 3,5–diklorobenzoat

Pembahasan :

Jika subtituennya berbeda jenis maka penomorannya dimulai dari atom C lingkar yang mengikat gugus paling negatif. Jadi, mempunyai nama 3,5 diklorofenol. (A)

Materi di bawah ini dapat digunakan sebagai tambahan referensi [1].

1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena.

Contoh :

Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.

2. Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4. Perhatikan contoh-contoh berikut:

3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil.

4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut.

– COOH, – SO₃H, – CHO, – CN, – OH, – NH₂, – R, – NO₂, – X

Contoh :

5. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen.